La porta (facente parte della sesta cerchia di mura, compiuta fra il 1284 ed il 1333) fu edificata tra il 1332 e il 1334 sulla importantissima via per Pisa, con un progetto attribuito a Andrea Pisano. Basandosi sulle sue dimensioni attuali, doveva essere la porta più maestosa della cinta muraria, ma rimase incompiuta in altezza; fu poi ribassata e rinforzata negli anni immediatamente precedenti l'assedio di Firenze per adattarla alle nuove esigenze militari imposte dall'uso dei cannoni e delle armi da fuoco di recente diffusione.
Sul lato rivolto verso la città è presente alla sommità dell'arco lo stemma di Firenze scolpito in pietra serena.
A differenza della zona a nord dell'Arno, in questa zona le mura non furono demolite per far spazio a viali (1865-1870); a fianco delle porte furono praticate aperture accessorie per facilitare il transito di persone e cose.
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